1o. dia - Chegada a Radda in Chianti (transfer de Siena)
Transfer ao Hotel Vescine. No final da tarde, apresentação do grupo e ajuste das bicicletas. Para quem tiver fôlego, vale um passeio pela redondeza, ou simplesmente se preparar para aproveitar o dia seguinte. Jantar de Boas Vindas e Noite no Hotel Vescine.

2o Dia - Volta pela região do Chianti
Após café da manhã saída para uma volta de 38 km em percurso de subidas e descidas, passando por alguns vilarejos pitorescos como Volpaia e Castellina in Chianti. Almoço em Volpaia. À noite, visita a Badia a Passignano, e à Vinícola Antinori, produtora do Sassicaia, Tignanello e algumas outras obras primas da vinicultura. A Antinori foi considerada pelos especialistas, inclusive Wine Expectator, uma das quatro melhores vinícolas do mundo em 2007. Após a visita, faremos uma degustação de azeites e em seguida um jantar gastronômico harmonizado com os vinhos que acabamos de conhecer.
Nível: Moderado / desafiador
Noite no Hotel Vescine.

3o Dia - Radda in Chianti – Siena
Pedal de 48km partindo do Hotel Vescine em direção a Siena,. Visita ao vilarejo de Gaiole in Chianti e ao Castello de Brolio e seus fantásticos jardins. Faremos uma rápida degustação de vinhos desta milenar “bottega”. Chegada ao hotel após o almoço. À tarde, saída para passeio em Siena, uma cidade encantadora que guarda todo o segredo dos famosos Pálios, onde melhor se pode apreciar o famoso “dolce far niente” italiano.
Nível: moderado.
Jantar e noite no hotel Borgo Scopeto Relais.

4o. dia - Siena – Montepulciano
Pedal de 85km passando por bucólicas cidades como San Giovani D’Asso, Montisi e visita à Abazia di Monte Oliveto Maggiore, num cenário tipicamente toscano. À tarde, visita ao centro histórico de Montepulciano. Jantar e noite no Hotel Villa Cicolina, uma típica Villa Toscana.

5o. dia - Montepulciano
De manhã, pedal de 45 km a Montalcino, passando por Pienza, San Quirico D’Orcia, onde almoçaremos no centro da cidade considerada a “Meca” dos Brunello’s. Retorno a Montepulciano de van ou pedalando. Jantar e noite no Hotel Villa Cicolina.

6o. dia - Montepulciano – Petrignano
Pedal de aproximadamente 42 km por estradinhas vicinais até Petrignano, onde encerraremos nossa viagem no charmoso Hotel Relais Corte Del Sole. Neste circuito, as planícies nos convidam a um pedal relaxante para encerrarmos a viagem de maneira suave. Jantar e noite no charmoso Relais Alla Corte Del Sole.

7o. dia - Retorno
Café da Manhã e transfer Petrignano – Siena.